A partir de mitjan segle XII, comença una altra fase de construcció del monestir. El cenobi ha incrementat notablement les seves propietats i les rendes generades permeten anar més enllà del sosteniment de la comunitat monàstica i de la seva funció al servei de Déu. S’inicia, així, un projecte arquitectònic més ambiciós per adaptar les antigues edificacions a les noves necessitats de la comunitat i als nous temps. S’hi mantenen tant la distribució general entorn del pati claustral, definida al segle XI, com, algunes d’aquestes construccions perimetrals, i s’emprèn un procés de substitució. Les obres comencen per l’església, amb la construcció d’una nova capçalera. Alhora, s’inicia el nou Claustre i, finalment, ja al segle XIII, es construeix la capella de Tots Sants, el cimbori, la nova sala capitular i s’obre una gran finestra a l’absis central.
De tot aquest conjunt, en destaca el Claustre: un espai central en l’arquitectura monàstica, de distribució i alhora de vida comunitària, que assoleix ara una dimensió simbòlica i artística gràcies a l’escultura que es desenvolupa als seus capitells. És una obra que s’inicia entorn del 1190, quan Guillem de Claramunt deixa en testament uns diners per a la seva construcció.
L’obra comença per les galeries nord, est i oest sota el guiatge d’Arnau Cadell, escultor i segurament també arquitecte. La galeria sud trigà més temps, ja que calia que estès acabat el mur de l’església. És obra d’escultors formats al seu taller i continuadors del seu projecte.
Cadell deixa un autoretrat i una inscripció d’autoria al mateix Claustre, un fet singular i pioner al país que, alhora, denota un estatus important. Pel seu testament, redactat el 1221, sabem que el Monestir li deu diners, segurament a càrrec de l’obra al Claustre, i que Cadell els hi perdona.
En conjunt, el Claustre presenta 144 capitells que configuren un fabulós compendi d’escultura romànica. Cadell aplica a Sant Cugat un estil que sintetitza models tolosans i models de tradició rossellonesa que ja ha experimentat al Claustre de la catedral de Girona. La interpretació del significat d’aquests capitells també és una porta oberta als símbols i les creences del món cristià medieval. Els capitells de la galeria sud, en paral·lel a l’església, contenen escenes bíbliques centrades en la història de la Salvació. Al conjunt, també s’hi han identificat passatges bíblics que, juntament amb escenes de vida quotidiana dels monjos, estan relacionats amb espais on tenen lloc determinades activitats i cerimònies monàstiques. El gruix de capitells amb motius vegetals, animals i éssers diversos se situa, més enllà del seu valor decoratiu, en un pla simbòlic molt suggeridor.