A partir de mediados del siglo XII, empieza la construcción de un nuevo monasterio. El cenobio ha incrementado notablemente sus propiedades y las rentas generadas permitirán ir más allá del sostentamento de la comunidad monástica y de su función al servicio de Dios. Se inicia, así, un nuevo proyecto arquitectónico para adaptar las antiguas edificaciones a las nuevas necesidades de la comunidad y a los nuevos tiempos. Se mantienen tanto la distribución general en torno al patio claustral, definida en el siglo XI, como, incluso, algunas de estas construcciones, y se emprende un proceso de sustitución. Las obras empiezan por la iglesia, con la construcción de una nueva cabecera. A la vez, se inicia el nuevo Claustro y, finalmente, ya en el siglo XIII, se construye la capilla de Todos los Santos, el cimborrio, la renovada sala capitular y una nueva ventana en el ábside central.
De todo este conjunto, destaca el Claustro: un espacio central en la arquitectura monástica, de distribución y a la vez de vida comunitaria, que logra ahora una dimensión simbólica y artística gracias a la escultura que se desarrolla en sus capiteles. Es una obra que se inicia en torno al 1190, cuando Guillem de Claramunt deja en testamento un dinero para su construcción.
La obra empieza por la galería norte, este y oeste bajo el guiaje de Arnau Cadell, escultor y seguramente también arquitecto. La galería sur es obra de escultores formados en su taller y continuadores de su proyecto.
Cadell deja un autorretrato y una inscripción de autoría en el mismo Claustro, un hecho singular y pionero en el país que, a la vez, denota un estatus importante. Por su testamento, redactado en 1221, sabemos que el Monasterio le debe dinero, seguramente a cargo de la obra al Claustro, y que Cadell se lo perdona. En conjunto, el Claustro presenta 144 capiteles que configuran un fabuloso compendio de escultura románica. Cadell aplica en Sant Cugat un estilo que sintetiza modelos tolosanos y modelos de tradición rosellonesa que ya había experimentado, previamente, en Claustro de la catedral de Girona.
La interpretación del significado de estos capiteles también es una puerta abierta a los símbolos y las creencias del mundo cristiano medieval. Los capiteles de la galería sur, en paralelo a la iglesia, contienen escenas bíblicas centradas en la historia de la Salvación. Al conjunto, también se le han identificado pasajes bíblicos que, junto con escenas de vida cotidiana de los monjes, están relacionados con espacios donde tienen lugar determinadas actividades y ceremonias monásticas. El grosor de capiteles con motivos vegetales, animales y seres varios se sitúa, más allá de su valor decorativo, en un plan simbólico muy sugerente.