El lloc on s’estableix el Monestir és un petit turó a la plana del Vallès, una zona fèrtil per a l’agricultura, altament romanitzada i ben comunicada. Al seu entorn, hi confluïen la Via Augusta, o algun dels seus ramals, i el camí que unia Egara (Terrassa) amb la ciutat de Barcino (Barcelona) a través de Collserola per la vall de Gausac. Al segle I dC comença l’ocupació d’aquest turó, tot i que de moment no se’n pot precisar el tipus d’establiment.
És en l’època baix-imperial quan s’hi desenvolupa un nou assentament del tot singular. En algun moment a partir del 325-350, s’inicia la construcció d’una fortificació: un recinte quadrat, de 40 metres de costat, amb murs i torres de reforç amplis. S’associa aquesta fortificació al programa de reforma del sistema defensiu i de la xarxa viària promogut per Roma des de finals del segle III, amb l’objectiu de garantir tant el proveïment dels exèrcits destacats a la frontera nord de l’Imperi com la defensa directa del territori. S’ha plantejat la hipòtesi que Rufinus Octavianum, comes d’Hispània almenys el 316-317, s’hauria ocupat d’aquest programa i hauria ordenat, entre altres actuacions a la província, la construcció de la fortificació (castellum) de Sant Cugat. El seu nom hauria originat, per tant, el topònim del lloc. En efecte, el nom d’Octavianum apareix des de la primera documentació sobre el Monestir, al segle IX, lligat al seu emplaçament. El seu origen ha estat objecte d’altres hipòtesis. Algunes, elaborades pels mateixos monjos, pretenien legitimar el passat del Monestir imaginant que fou fundat per l’emperador Octavi August o situant-hi el martiri de sant Cugat a vuit (octo) milles de Barcelona. Un teoria més neutral i fonamentada, el relaciona amb un plausible propietari romà de l’assentament, de nom Octavi.
Sigui com sigui, la fortificació no es devia acabar de construir, perquè no s’han trobat vestigis de bona part del costat nord del recinte. Precisament en aquest costat es construeix a mitjan segle V un edifici sepulcral amb una gran sala rectangular i una cambra annexa que acull dues tombes. Poc després s’hi afegeix un element que sens dubte l’identifica com a basílica cristiana, un absis de planta de ferradura a l’interior i pentagonal a l’exterior, i desenvolupa un cementiri just al costat. D’aquest cementiri s’han documentat, de moment, una cinquantena de tombes.
La tradició sostinguda des de l’època medieval situa el martiri i l’enterrament del màrtir Cugat al lloc on després s’aixeca el Monestir. Una interpretació superficial de les restes arqueològiques del recinte funerari avalaria aquesta tradició, però un contrast més aprofundit de les dades arqueològiques i documentals no permet confirmar-ho.
L’assentament constituït per la basílica i el recinte funerari es completa amb altres edificacions i estructures, amb la qual cosa s’ocupa un espai que depassa el recinte del castellum i fins i tot l’actual recinte monàstic. La singularitat de l’assentament deixa clar que es tracta d’un punt de referència per al territori circumdant de marcat caràcter religiós i funerari, i probablement també de caràcter administratiu.