A començaments de segle XIV, el papa Joan XXII impulsa una important reestructuració de l’Església amb l’objectiu de reordenar la cúria romana i les finances papals. Entre altres disposicions, es reserva l’elecció i el nomenament dels bisbes i abats. La nova normativa, lluny dels preceptes de sant Benet, trenca segles d’independència de les comunitats monàstiques en el procés d’elecció d’abat. La vinculació a Roma situa el papat en la més alta jerarquia real de l’Església, alhora que lliga estretament el govern de les abadies als seus interessos generals. Al Monestir aquesta disposició no es fa efectiva fins al 1385, quan el papa escull el monjo Bernat Terré com a abat. És el primer dels deu abats catalans que governen l’abadia de Sant Cugat en nom de Roma i no, com fins llavors, en nom de la comunitat. L’abadia, doncs, es converteix en font de rendes per premiar aliances i el Monestir esdevé un reducte de la noblesa, la qual lliura els seus fills cabalers més que a la vida monàstica, a una pensió vitalícia.

Des del 1471 la dependència de Roma s’accentua encara més. En el període 1471-1558 el papa dona el càrrec d’abat en comenda, és a dir, com un benefici de renda. Fins a nou abats comendataris, entre els quals hi ha cardenals i arquebisbes italians que mai no arriben a visitar el Monestir, gaudeixen de les rendes de l’abadia i regeixen la comunitat a través dels seus procuradors. Alfons d’Aragó, fill bastard del rei Ferran el Catòlic, és el paradigma del canvi d’orientació que pren el monaquisme a finals de l’edat mitjana: ocupa els càrrecs d’arquebisbe de Saragossa (1479-1520), Monreale (1488-1512) i València (1512-1520), prior comendatari de Sant Pere de Casserres (1492-1496) i Santa Maria de Ridaura (1493-1497) i abat comendatari de Sant Cugat (1508-1520), Sant Joan de les Abadesses (1510-1518) i Santa Maria de Ripoll (1515-1519). Altres abat comendataris, com el cardenal Cesarini, lloguen el títol a un monjo local per una renda de 250 ducats d’or.

En paral·lel, el compliment de la regla de sant Benet s’esquerda a poc a poc en altres fronts de la vida comunitària, un fenomen no exclusiu de Sant Cugat, sinó propi dels monestirs benedictins. A mitjan segle XIV, la comunitat, constituïda per uns trenta-cinc monjos, trenca sovint la clausura, descuida els oficis religiosos i es comporta d’una manera més pròpia dels seglars que no dels homes dedicats a la vida espiritual. Durant l’abadiat de Galceran de Llobet (1306-1339) la cerimònia de desapropiament –moment en què els monjos donen al Monestir els sobrants de les rendes que administren– i, per tant, s’accepta per primera vegada l’enriquiment personal dels monjos, en contra del vot de pobresa. Alhora, es limita el nombre de monjos, una mesura que durant l’abadiat de Pere Despuig (1539-1558) es concreta en l’exigència als aspirants de formar part de la noblesa. Aviat també els monjos que s’ocupen de l’administració de rendes (pabordes, priors, cambrers, almoiners…) abandonen el dormitori comunitari i el refetor i s’estableixen, les cases de les seves administracions on són atesos pel seu propi servei.