No es coneix el moment fundacional del Monestir, però sí el context en què es produeix. Al segle IX la monarquia franca impulsa la creació de monestirs benedictins com a instrument d’organització dels seus territoris i de transmissió dels valors d’un nou ordre social, el feudalisme. La pràctica de l’ideal de vida cristiana als monestirs els fa propers a la divinitat i els dota d’un fort ascendent sobre una societat atemorida de Déu.
El 801 els francs conquereixen Barcelona i s’obre tot un territori, el Comtat de Barcelona, que s’ha d’integrar al seu imperi i que cal reorganitzar. L’existència d’un assentament a Octavià afavoriria l’emplaçament d’un nou monestir. Amb tot, la primera notícia sobre Sant Cugat data del 878, quan l’emperador Lluís el Tartamut confirma al bisbe de Barcelona la domus de Sant Cugat i Sant Fèlix, al lloc d’Octavià. De les poques dades inicials es desprenen, d’una banda, una fundació en la primera meitat del segle IX per a una comunitat probablement de clergues regulars dependents del bisbat i sota la regla de sant Benet, i, d’altra banda, una acció de colonització del territori mitjançant l’aprisió, que hauria comportat un precepte reial a l’abat Ostofred, el primer abat del qual se sap el nom, per atorgar-li la propietat de les terres explotades.
Pel que fa a les dependències monàstiques, se saben poques coses de la seva configuració. L’elecció de l’antic assentament romà com a emplaçament del nou Monestir comporta la pervivència o reutilització de les construccions precedents. La basílica és un dels edificis que potser es manté en ús fins al segle XI, sense que per ara es pugui dir que s’hi aixeca una nova església. A més, també és probable que la mateixa fortificació continuï delimitant el perímetre de l’espai per la seva banda sud. D’altra banda, s’hi construeixen noves edificacions abans de l’any 1000: dos edificis en angle amb un espai de pas entre ells, un dels quals té finestres tancades amb gelosies de guix, que comencen a prefigurar l’espai del futur Claustre seguint l’arquitectura pròpia dels monestirs.
Comtes i nobles, i especialment petits i mitjans propietaris empesos per un esperit pietós i la necessitat de buscar protecció, hi fan nombroses donacions. Així, les propietats de la comunitat monàstica comencen a créixer a partir de mitjan segle X i finalment configuren un dels dominis eclesiàstics més importants del Comtat de Barcelona. Hi ajuden la fertilitat del lloc, els vincles amb la cort comtal de Barcelona i la proximitat a la terra de frontera preparada per ser colonitzada. Aviat els abats, ja clarament amb l’abat Joan, impulsen una política de concentració territorial de béns per rendibilitzar-ne la gestió. El gruix s’estén pel Vallès, però també en tenen al Baix Llobregat, el Barcelonès i la marca del Comtat de Barcelona, la terra de frontera del Penedès i l’Anoia.