No se conoce el momento fundacional del Monasterio, pero sí el contexto en que se produce. En el siglo IX la monarquía franca impulsa la creación de monasterios benedictinos como instrumento de organización de sus territorios y de transmisión de los valores de un nuevo orden social, el feudalismo. La práctica del ideal de vida cristiana en los monasterios los hace próximos a la divinidad y los dota de un fuerte ascendiente sobre una sociedad atemorizada de Dios.
En 801 los francos conquistan Barcelona y se abre todo un territorio, el Condado de Barcelona, que debe integrar en su imperio y reorganizar. La existencia de un asentamiento en Octaviano favorecería el emplazamiento de un nuevo monasterio. Con todo, la primera noticia sobre Sant Cugat fecha del 878, cuando el emperador Luis el Tartamudo confirma al obispo de Barcelona la domus de Sant Cugat y San Félix, en el lugar de Octaviano. De los pocos datos iniciales se desprenden, por un lado, de una fundación en la primera mitad del siglo IX para una comunidad, probablemente, de clérigos regulares dependientes del obispado y bajo la regla de san Benito, y, por otro lado, una acción de colonización del territorio mediante la presura, que habría comportado un precepto real al abad Ostofredo, el primer abad del cual se sabe el nombre, para otorgarle la propiedad de las tierras explotadas.
En cuanto a las dependencias monásticas, se saben pocas cosas de su configuración. La elección del antiguo asentamiento romano como emplazamiento del nuevo Monasterio, comporta la pervivencia o reutilización de las construcciones precedentes. La basílica es uno de los edificios que quizás se mantiene en uso hasta el siglo XI, sin que por ahora se pueda decir que se levanta una nueva iglesia. Además, también es probable que la misma fortificación continúe delimitando el perímetro del espacio. Por otro lado, se construyen nuevas edificaciones antes del año 1000: dos edificios en ángulo con un espacio de paso entre ellos, uno de los cuales tiene ventanas cerradas con celosías de tiza, que empiezan a prefigurar el espacio del futuro Claustro siguiendo la arquitectura propia de los monasterios.
Condes y nobles, y especialmente pequeños y medianos propietarios empujados por un espíritu piadoso y la necesidad de buscar protección, hacen numerosas donaciones. Así, las propiedades de la comunidad monástica empiezan a crecer a partir de mediados del siglo X y, finalmente, configuran uno de los dominios eclesiásticos más importantes del Condado de Barcelona. Otros aspectos positivos son: la fertilidad del lugar, los vínculos con la corte condal de Barcelona y la proximidad con la tierra de frontera preparada para ser colonizada. Pronto los abades, ya claramente con el abad Joan, impulsan una política de concentración territorial de bienes para rentabilizar la gestión. El grueso se extiende por el Vallés, pero también poseen en el Baix Llobregat, el Barcelonés y la marca del Condado de Barcelona, la tierra de frontera del Penedés y la Anoia.