El lugar donde se establece el Monasterio es un pequeño cerro en la llanura del Vallés, una zona fértil para la agricultura, altamente romanizada y muy comunicada. En su entorno, confluyen la Vía Augusta, o alguno de sus ramales, y el camino que une Egara (Terrassa) con la ciudad de Barcino (Barcelona) a través de Collserola por el valle de Gausac. En el siglo I d. C. empieza la ocupación de este cerro, a pesar de que, de momento no se puede precisar el tipo de establecimiento.
Es en la época bajo-imperial cuando se desarrolla un nuevo asentamiento del todo singular. En algún momento a partir del 325-350, se inicia la construcción de una fortificación: un recinto cuadrado, de 40 metros de lado, con muros y torres de refuerzo amplios. Se asocia esta fortificación con el programa de reforma del sistema defensivo y de la red viaria promovido por Roma desde finales del siglo III, con el objetivo de garantizar tanto el abastecimiento de los ejércitos destacados en la frontera norte del Imperio, como la defensa directa del territorio. Se ha planteado la hipótesis de que Rufinus Octavianum, comes de Hispania al menos el 316-317, se habría ocupado de este programa y habría ordenado, entre otras actuaciones en la provincia, la construcción de la fortificación (castellum) de Sant Cugat. Su nombre habría originado, por lo tanto, el topónimo del lugar. En efecto, el nombre de Octavianum aparece desde la primera documentación sobre el Monasterio, en el siglo IX, ligado a su emplazamiento. En cuanto al origen, ha sido objeto de varias hipótesis, algunas de las cuales son elaboradas por los mismos monjes y pretenden legitimar el pasado del Monasterio; explicando que este fue fundado por el emperador Octavio Augusto o situando el martirio de Sant Cugat (San Cucufato) a ocho (octo) millas de Barcelona. Otras hipótesis, más neutrales y fundamentadas, lo relacionan con un plausible propietario romano del asentamiento, de nombre Octavio.
Sea como fuere, la fortificación no se debió de acabar de construir, porque no se han encontrado vestigios de buena parte de la parte norte del recinto. Precisamente en este lado se construye a mediados de siglo V un edificio sepulcral con una gran sala rectangular y una cámara anexa que acoge dos tumbas. Poco después se añade un elemento que sin duda lo identifica como basílica cristiana, un ábside de planta de herradura en el interior y pentagonal en el exterior, y desarrolla un cementerio justo al lado. De este cementerio se han documentado, de momento, unas cincuenta tumbas.
La tradición sostenida desde la época medieval sitúa el martirio y el entierro del mártir Cugat en el lugar donde después se levantará el Monasterio. Una interpretación superficial de los restos arqueológicos del recinto funerario avalaría esta tradición, pero una revisión y contraste más profundizado de los datos arqueológicos y documentales no permite confirmarlo.
El asentamiento constituido por la basílica y el recinto funerario se completa con otras edificaciones y estructuras, con lo cual se ocupa un espacio que rebasa el recinto del castellum e incluso el actual recinto monástico. La singularidad del asentamiento deja claro que se trata de un punto de referencia para el territorio circundante de marcado carácter religioso y funerario, y probablemente también de carácter administrativo.