En el siglo XIV se instituye claramente el alejamiento de la regla de san Benito, la abadía se convierte en fuente de rentas para premiar alianzas y el Monasterio acontece un reducto de la nobleza, la cual libra sus hijos “cabalers” (término de derecho tradicional catalán, hijos no herederos que reciben una compensación económica como herencia) más que en la vida monástica a una pensión vitalicia.

A comienzos de siglo, el papa Juan XXII impulsa una importante reestructuración de la Iglesia con el objetivo de reordenar la curia romana y las finanzas papales. Entre otras disposiciones, se reserva la elección y el nombramiento de los obispos y abades. La nueva normativa, lejos de los preceptos de san Benito, rompe siglos de independencia de las comunidades monásticas en el proceso de elección de abad. La vinculación a Roma sitúa al papado en la más alta jerarquía real de la Iglesia, a la vez que liga estrechamente el gobierno de las abadías a sus intereses generales. En el Monasterio esta disposición no se hace efectiva hasta el 1385, cuando el papa escoge al monje Bernat Terré como abad. Es el primero de los diez abades catalanes que gobiernan la abadía de Sant Cugat en nombre de Roma y no, como hasta entonces, en nombre de la comunidad.

Desde el 1471 la dependencia de Roma se acentúa todavía más. En el periodo 1471-1558 el papa otorga el cargo de abad en comenda, es decir, como un beneficio de renta. Hasta nueve abades comendatarios entre los cuales se encuentran cardenales y arzobispos italianos, que nunca llegarían a visitar el Monasterio, disfrutan de las rentas de la abadía y rigen la comunidad a través de sus procuradores. Alfonso de Aragón, abad de Sant Cugat entre los años 1508 y 1519, es el paradigma del cambio de orientación que toma el monaquismo a finales de la edad mediana: ocupa sucesivamente o simultáneamente los cargos de arzobispo de Zaragoza, Monreale y València, prior comendatario de Sant Pere de Casserres y Santa María de Ridaura y abad comendatario de Sant Cugat, Sant Joan de les Abadesses y Veruela.

En paralelo, el cumplimiento de la regla de san Benito se agrieta despacio en otros frentes de la vida comunitaria, un fenómeno no exclusivo de Sant Cugat, sino propio de los monasterios benedictinos. A mediados de siglo XIV, la comunidad, constituida por unos treinta y cinco monjes, rompe a menudo la clausura, descuida los oficios religiosos y se comporta de una manera más propia de los seglares que no de los hombres dedicados a la vida espiritual. Durante el abadiato de Galceran de Llobet (1306-1339) se lleva a cabo la anulación de la ceremonia de desapropiación –momento en que los monjes dan al Monasterio los sobrantes de las rentas que administran– y, por lo tanto, se acepta por primera vez el enriquecimiento personal de los monjes. A la vez, se limita el número de monjes, una medida que durante la abadiato de Pere Despuig (1539-1558) se concreta en la exigencia a los aspirantes de la posesión de cuatro grados de nobleza. Pronto también los monjes que se ocupan de la administración de rentas (pabordes, priores, camareros, limosneros…) abandonan el dormitorio comunitario y el refectorio y se establecen en casas individuales –a tocar de la muralla norte–, donde son atendidos por su propio servicio.