A lo largo de la época moderna, Sant Cugat mantiene el prestigio que le confiere el hecho de ser uno de los mayores dominios eclesiásticos del Principado, un monasterio rico con presencia en la vida política y cultural del país. La comunidad, formada por miembros de un notable nivel intelectual, como correspondería con su procedencia noble, invierte de manera generosa en el embellecimiento de la iglesia y emprende una importante reforma arquitectónica del Monasterio, siguiendo las nuevas corrientes del Humanismo. En la configuración de este nuevo Monasterio, tiene un papel destacado el abad Pere Despuig (1539-1558).

El nuevo retablo mayor de Sant Cugat fecha del 1507, aproximadamente, y es del pintor flamenco Ayne Bru. Se conservan dos tablas en el Museo Nacional de Arte de Cataluña: la de un santo guerrero y la del martirio de Sant Cugat. También se encarga al maestro Gilart Spirich la talla de dos columnas, dos ángeles y la imagen del santo titular para la misma obra. La tabla del martirio de Sant Cugat es de gran interés, ya que contiene una imagen “fotográfica” del Monasterio en aquel momento. Hay cuatro elementos que se tienen que destacar de esta representación: el estado inacabado del campanario; la inexistencia de la muralla sur, construida unos años más tarde; el arco que se ve entre el campanario y el cimborrio, seguramente para facilitar el acceso al pequeño campanario situado encima de la estructura del crucero, y el estado de la fachada occidental de la iglesia, que también se modifica unos años más tarde.

A partir del 1500, se retoma la actividad constructiva. Se hacen reformas en el Palacio Abacial y en la fachada de la iglesia, también se amplía el recinto monástico por el costado sur con una nueva muralla que gana terreno para huertos. Pero la obra más importante es, sin duda, la construcción de un claustro superior por encima del románico y una nueva lonja de entrada, cosa que cambia la imagen y reordena las dependencias claustrales. El nuevo claustro alto, destinado a acoger las celdas de los monjes, se construye con arcos de medio punto sobre columnas toscanas, muy a la romana, de acuerdo con los gustos de la época. El claustro inferior se completa con la nueva fuente del centro del patio.

A finales del siglo XVI y a lo largo del siglo XVII, se llevan a cabo reformas importantes de la iglesia para adecuar los espacios medievales a los nuevos gustos y devociones del estilo barroco. Pertenecen a este momento los retablos de San Miguel y el del Rosario. La obra de más envergadura es la compartimentación de la nave meridional en las capillas de Santa Escolástica, San Benito y San Bartolomé. Se debe añadir todavía la reforma interior del campanario, que convierte el espacio inferior en la capilla de la Piedad; encima, se instala el órgano.